Santo Silvester Gozzolini lahir di Osimo, Italia pada tahun 1177 dalam sebuah keluarga bangsawan yang kaya raya.  Pada masa mudanya ia belajar ilmu hukum di Bologna dan Padua. Namun pada tahun 1197 ia menerima Panggilan Tuhan untuk menjalani hidup religius. Ia lalu meninggalkan studi hukumnya dan belajar Theologi dan Kitab Suci untuk menjadi imam.  Sepuluh tahun kemudian ia pun ditahbiskan menjadi seorang imam praja di Osimo.

Pada usia 50 tahun, Silvester memutuskan untuk menjadi seorang pertapa. Ia mohon ijin pada uskupnya lalu meninggalkan keramaian kota dan menjalani kehidupan sebagai seorang pertapa miskin di Grotta Fucile.

Beberapa saat kemudian ia pindah ke sebuah biara pertapaan di Monte Fano. Disinilah pada tahun 1231 Silvester mendirikan sebuah komunitas pertapa untuk menghimpun semua pertapa yang menjadi muridnya. Persaudaraan religius ini kemudian dikenal dengan nama “Ordo Santo Silvester” atau “Ordo Silvestrine”.  Mereka menghayati suatu cara hidup yang keras sesuai regula Santo Benediktus, namun tetap otonom dan tidak secara resmi menjadi cabang dari Ordo Benediktin. Mereka bahkan menerapkan disiplin hidup membiara yang jauh lebih ketat dari biara Benediktin umumnya.

Di bawah pimpinan Silvester sendiri selama 36 tahun, Ordo Silvestrin ini berkembang sangat pesat. Selama itu ia berhasil mendirikan 25 buah biara di Italia. Santo Silvester Gozzolini tutup usia pada tanggal 26 Nopember 1261 dalam umur 90 tahun. dan dinyatakan 'kudus' oleh Paus Klemens VIII pada tahun 1598.

Sepanjang abad ke-19 Ordo Sylvestrine mengalami banyak kemunduran akibat perang dan gejolak politik di Eropa. Terutama karena Perang Revolusi Perancis 1792 – 1802 dan Risorgimento atau Proses Unifikasi Italia yang berlangsung dari tahun 1815 sampai 1871.  Pada tahun 1907 hanya dijumpai sembilan biara Sylvestrine yang masih berfungsi di Italia.  

Sejak pertengahan abad ke-20, Ordo Silvestrine akhirnya bergabung dalam Konfederasi Benediktin (Benedictine Confederation) dan para biarawan “Silvestrine” kini dikenal sebagai biarawan “Benediktin Silvestrine”  atau lengkapnya : “Ordo Sancti Benedicti Silvestrine” yang disingkat OSB.Silv.  

Para Benediktin Silvestrine saat ini lebih banyak berkarya diluar Italia. Seperti di Kongo Afrika Tengah, Australia, India, Srilanka dan Filipina. Di Amerika Serikat karya mereka telah dimulai sejak tahun 1928 di Keuskupan Agung Detroit. Kini telah berkembang sampai di Negara bagian Kansas dan New Jersey.(qq)