Giovanni Tolomei (Yohanes Tolomei) lahir pada tanggal 10 Mei 1272 dalam sebuah keluarga bangsawan di Siena, Italia. Ia dididik oleh pamannya, Christopher Tolomeo, seorang biarawan Dominikan yang saleh. Sejak kecil, Yohanes berkeinginan untuk menjadi seorang biarawan dan ingin mempersembahkan seluruh hidupnya bagi Tuhan. Namun ayahnya menentang cita-cita mulia itu. Giovanni dijauhkan dari kehidupan membiara dengan disekolahkan ke Sekolah Umum.

Setelah menamatkan studi filsafat dan matematika, Giovanni melanjutkan pendidikannya dengan belajar Theologi, Hukum Sipil dan Hukum Kanonik. Dimasa ini Giovanni diketahui sempat mengabdi sebagai seorang Ksatria (Perwira) Militer dalam Pasukan Raja Rudolph I dari Jerman.

Setelah kembali ke Siena, Giovanni Tolomei bekerja sebagai Profesor Hukum di Universitas Siena dan mendapat kedudukkan tinggi dalam Dewan Pemerintahan kota. Ia juga aktif sebagai anggota Confraternity of the Disciplinati di Santa Maria della Notte, sebuah Serikat Persaudaraan religius awam yang berkarya membantu orang-orang sakit di Rumah Sakit Santa Maria della Scala.

Suatu saat di tahun 1313, Giovanni jatuh sakit dan mengalami kebutaan. Ia baru sembuh secara ajaib setelah mendapat penampakkan dari Bunda Maria. Mujizat ini membuat Giovanni teringat kembali akan cita-cita masa kecilnya. Datang lagi kerinduannya untuk menjadi seorang biarawan.

Setelah kesehatannya pulih, Giovanni memutuskan untuk pensiun dari semua jabatan duniawi. Bersama dua rekannya di Confraternity, Patrizio di Francesco Patrizi dan Ambrogio di Nino Piccolomini, ia menyepi ke Accona, sebuah wilayah terpencil 10 mil jauhnya dari kota Sienna. Tiga orang bangsawan berpendidikan tinggi ini membangun sebuah pertapaan dan menjalani hidup asketis dengan keras dalam doa, puasa dan meditasi. Giovanni mengganti namanya menjadi : Bernardus (Bernardo –Italian) karena ia amat mengagumi Santo Bernardus Clairvaux, abbas biara Cistercian yang kudus itu.

Beberapa tahun berlalu dan kabar tentang 3 orang bangsawan yang menjadi pertapa miskin di Accona telah menjadi buah bibir warga Sienna. Umat mulai berdatangan ke pertapaan untuk berdoa bersama dan memohon berkat mereka. Banyak doa terkabulkan dan pertapaan ini menjadi ramai dikunjungi umat. Banyak umat beriman yang datang untuk belajar hidup religius dan menjadi pertapa.

Menjelang akhir tahun 1318 (atau pada awal tahun 1319), ketika sedang tenggelam dalam meditasi, Bernardus mendapat sebuah penglihatan. Ia melihat sebuah tangga menuju surga dimana para biarawan berjubah putih sedang naik dengan dibantu oleh para malaikat, dan ditunggu oleh Yesus dan Maria. Kejadian ini menginspirasi Bernardus untuk mendirikan sebuah Ordo Religius yang disebut Konggregasi Santa Maria Monte Oliveto ( Latin : Congregatio Sanctae Mariae Montis Oliveti ) atau yang lebih dikenal sebagai Konggregasi “Olivetan”. 

Konggregasi ini mengadopsi Regula Ordo Benediktin dengan tambahan Devosi Khusus kepada Santa Perawan Maria. Biara Olivetan segera mendapat persetujuan dari Uskup Guido dari Keuskupan Arezzo, (Otoritas Gereja setempat), dan mendapat pengukuhan dari Paus Yohanes XXII dan Paus Klemens VI pada tahun 1334. Karena dalam Regula Ordo Benediktin tidak ada pengaturan untuk warna pakaian biara, para Olivetan menggunakan jubah berwarna putih, berbeda dengan para Benediktin lainnya yang menggunakan jubah berwarna hitam.

Ketika bencana wabah penyakit (kemungkinan besar wabah penyakit Pes atau Sampar) melanda Sienna di tahun 1348, Bernardus dan para Olivetan bergegas meninggalkan kesunyian biara Monte Oliveto menuju kota Sienna demi membantu para korban. Tanpa mempedulikan resiko yang harus dihadapi, Abbas Bernardus dan para biarawannya bekerja keras merawat para korban, membenahi sanitasi kota yang buruk dan menguburkan mereka yang telah meninggal dunia.

Setelah hampir sebulan bekerja, satu persatu biarawan Olivetan mulai tertular wabah penyakit dan meninggal dunia. Abbas Bernardus Tolomei ikut tertular penyakit mematikan ini dan tewas pada tanggal 20 Agustus 1348. Setelah bencana ini berlalu, diketahui terdapat 80 biarawan Olivetan yang tewas menjadi korban bersama pemimpin mereka Abbas Bernardus.

Pengorbanan Abbas Bernardus dan para biarawan Olivetan ditahun 1348 menjadikannya sebagai teladan akan wujud Cinta Kasih Kristiani dalam diri seorang pengikut Kristus yang Sejati. Bahkan sejak hari kematiannya warga Sienna telah menyebutnya sebagai “San Bernardo” (Santo Bernardus). Tiga abad kemudian, tepatnya pada tanggal 24 November 1644, Bernardus Tolomei di Beatifikasi oleh Paus Innosensius X (cultus confirmed). Ia lalu dikanonisasi oleh Paus Benediktus XVI pada tanggal 26 April 2009. Santo Bernardus Tolomei juga disebut sebagai “Martir Cinta Kasih”.