Ia pernah beberapa saaat hidup dalam biara Carthusians; dan jatuh cinta dengan kehidupan doa dan mati raga yang dipraktekkan oleh para biarawan. Namun Benediktus kemudian menjadi sakit-sakitan kurus dan lemah. Karena itu ia dinasehatkan agar pulang ke rumah dan hidup sebagai seorang awam Katolik yang baik.

Benediktus pulang dan perlahan-lahan kesehatannya pulih kembali. Namun kerinduannya untuk menjalani kehidupan sebagai seorang rahib tetap membara. Ia berdoa mohon bantuan Tuhan dan Tuhan menjawab doanya. Menurut tradisi ia kemudian bergabung dengan Ordo ketiga Biara Fransiskan (Kaum awam Fransiskan). Benediktus kemudian merasa bahwa ia dipaggil untuk menjadi seorang peziarah, seorang yang mengadakan perjalanan suci dengan berdoa dan bermati raga. Sebagai peziarah, Benediktus bertekad akan mengunjungi tempat-tempat suci yang di seluruh Eropa.

Dengan mengenakan jubah Fransiskan yang sudah lusuh,  sebuah salib di dada dan rosario di pinggangnya, Benediktus memulai perjalanan Ziarahnya dengan berjalan kaki mengunjungi setiap Gereja dan tempat Perziarahan di seluruh Eropa. Ia akan bermalam di Gereja-gereja yang dikunjunginya; kadang Ia sering harus tidur emperan jalan. Ia tidak membawa bekal makanan. Makanan yang disantapnya hanyalah yang diberikan orang-orang kepadanya. Jika ada yang memberinya uang, ia akan memberikannya kepada orang-orang miskin. “Ransel” untuk bekalnya hanyalah sebuah kantong yang di dalamnya ia menyimpan Kitab Suci, juga medali-medali kudus, skapulir, dan buku-buku rohani yang akan dibagikannya kepada orang lain. Keadaan ini sering membuatnya berhari-hari tidak makan. Namun ajaib, ia tidak lagi sakit-sakitan.

Dalam perjalanan ziarahnya; Perhatian St. Benediktus sama sekali tidak tertuju pada pemandangan indah di daerah-daerah yang ia kunjungi. Satu-satunya yang menarik baginya adalah gereja-gereja di mana Yesus tinggal rupa Sakramen Mahakudus dalam tabernakel.

Tahun-tahun berlalu dan Benediktus tetap melanjutkan perjalanan ziarahnya. Penampilannya semakin hari semakin menyedihkan. Pakaiannya  compang-camping dan ia kelihatan menyerupai seorang pengemis. Di beberapa tempat, anak-anak kecil melemparinya dengan batu serta mengolok-oloknya. Ia akan membalas dengan tersenyum dan memberkati anak-anak itu.  Orang-orang yang tidak mengenalnya cenderung menghindarinya.